Recién terminada la guerra de independencia la isla fue sometida a un periodo de Intervención militar norteamericana. Siendo imposible políticamente su anexión a Estados Unidos se intentan crear los mecanismos de dominación para controlar que los intereses americanos estuvieran a salvo. La Enmienda Platt fue uno de ellos, que permitía que las fuerzas militares americanas pudieran intervenir libremente en la isla si así lo consideraba el Gobierno de los Estados Unidos. Agotado el tiempo y sin tener una causa justificada para la ocupación son convocadas elecciones presidenciales que se celebran el 31 de diciembre de 1901.
Se presentaron dos partidos, uno por el Partido Nacional Cubano y otro como Independiente. El primero era el Mayor General Bartolomé Masó y Márquez y el segundo Tomás Estrada Palma.
El Mayor General Bartolomé Masó había ocupado la Presidencia de la República en Armas en 1897 nombrado por la Asamblea Constituyente de La Yaya. Fue uno de los pocos sobrevivientes del alzamiento de Yara de octubre de 1868 y veterano de las dos guerras. Su actuación militar si bien no fue brillante pues carecía de formación era una de las figuras más importantes del independentismo cubano.
Tomás Estrada Palma, Delegado del Partido Revolucionario Cubano en sustitución de José Martí y ex Presidente de la República de Cuba en Armas entre 1876 y 1877. Su labor en Estados Unidos durante la guerra le hicieron acreedor de gran prestigio entre la emigración cubana. Recibió el apoyo del Mayor General Máximo Gómez en su presentación a las elecciones.
La campaña electoral se desarrollo en un tenso ambiente político. Finalmente Bartolomé Masó se retiro después de acusar a su contrincante, financiado abiertamente por los Estados Unidos, de comprar voluntades e intentar amañar las elecciones. Estrada Palma se presentó entonces como candidato único y lógicamente las ganó si bien no obtuvo la mayoría en el Senado y la Cámara de Representantes.
A esta campaña electoral se deben las primeras viñetas electorales en la historia postal cubana. Aunque se conocen algunos ejemplares usados sobres documentos postales rara vez se encuentran legítimamente usados y no de “favor”. Se han localizado una por cada candidato electoral en colores rojo y azul.
